氰基具有较大的极性、特殊的线性结构、又可以作为氢键受体,在药物发现中具有举足轻重的地位。为了避免传统亲核氰化反应中剧毒性氰源的使用,开发新型脂肪腈类化合物的合成方法意义重大。然而利用羰基化合物去氧转化得到腈类化合物的反应十分有限,直接实现羰基去氧氰双官能团化的反应更为稀少。
近日,徐涛课题组基于前期开发的醇去氧自由基化方法(Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202401575)基础上,创新性地发展了一种无金属参与的光介导醛的去氧氰官能团化反应,相关研究成果发表于化学领域国际知名学术期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)。
该反应条件简洁温和,官能团兼容性好,可以实现传统反应中难以实现的醛去氧氰双官能团化反应,得到一系列醛去氧氰烷酮化、氰烯基化、氰烯丙基化、氰卤化、氰膦化、和氰硫化的产物。
这种方法还可以实现醛去氧氰基化的反应,对多种复杂天然产物和药物中间体衍生物进行后修饰,还可以应用于快速合成药物分子的关键中间体,展现出了广阔的应用潜力。
徐涛课题组一直致力于发展羰基去氧双官能团化(DODC)反应,该成果为课题组进一步开发醛酮化合物的去氧双官能团化的方法提供了新思路。更多信息请参阅徐涛课题组:https://taoxu.tongji.edu.cn
我院博士研究生徐文豪为第一作者,徐涛教授为通讯作者。该项研究工作得到了国家自然科学基金、小米青年学者基金、中央高校基本科研业务费专项资金资助等项目的资助。